होयलेक के निकट वेस्ट किर्बी में पैदा हुए हेरोल्ड हिल्टन अपने क्लब, रॉयल लिवरपूल में सर्वश्रेष्ठ खिलाड़ी भी नहीं थे - जॉन बॉल 1890 में द ओपन जीतने वाले पहले शौकिया थे और उन्होंने आठ एमेच्योर चैंपियनशिप जीतीं
हिल्टन ने केवल चार बार एमेच्योर जीता लेकिन उन्होंने 1892 और 1897 दोनों में जीतते हुए द ओपन में बॉल से बेहतर प्रदर्शन किया। वह मुइरफील्ड में 1892 ओपन में प्रवेश करने के बारे में निश्चित नहीं थे और केवल एक दिन पहले विराल से ट्रेन को ऊपर उठाया।
यह मुइरफील्ड का पहला ओपन था और 72 होल और दो दिनों में खेला जाने वाला पहला ओपन था। बॉल तीन राउंड के बाद लीडर थी, लेकिन हिल्टन ने 74 के समापन के साथ उसे पछाड़ दिया और गत चैंपियन ह्यूग किर्कल्डी और सैंडी हर्ड को गेंद से तीन से जीत दिलाई।
पांच साल बाद होयलेक ने अपने पहले ओपन की मेजबानी की और उपयुक्त एक क्लब सदस्य जीता। हिल्टन फिर से फाइनल राउंड में जाने से पीछे रह गए, लेकिन 75 पोस्ट करने के बाद उन्होंने क्लब हाउस में बिलियर्ड्स खेला, यह देखने के लिए कि क्या जेम्स ब्रैड उन्हें हरा सकते हैं।
ब्रैड ने आखिरी में लगभग अपना दूसरा छेद किया लेकिन दो-एक से हार गए। उसके बाद से किसी भी ब्रिटिश शौकिया ने द ओपन नहीं जीता है। हिल्टन एक छोटा आदमी था जो अपने पैर की उंगलियों पर कूदता था और खुद को "लगभग उन्मत्त परित्याग के साथ" गेंद पर फेंक देता था, बर्नार्ड डार्विन ने लिखा था।
अक्सर उसकी टोपी इस प्रक्रिया में हटा दी जाती थी, हालांकि हमेशा मौजूद सिगरेट जगह में रहती थी। वह लकड़ी के क्लबों के साथ लॉन्ग अप्रोच शॉट्स के एक महान स्ट्राइकर थे और साग के चारों ओर अद्भुत स्पर्श रखते थे।
उन्होंने 1900 और 1901 में एक के बाद एक अपने पहले दो एमेच्योर खिताब जीते और 1911 में 42 साल की उम्र में और तीसरी बार ब्रिटिश एमेच्योर जीतने के बाद, उन्होंने अपवामिस में यूएस एमेच्योर जीता। वह गोल्फ मंथली के संस्थापक संपादक थे और बाद में गोल्फ इलस्ट्रेटेड का संपादन किया।