1988 में मास्टर्स के अंतिम होल पर एक फेयरवे बंकर से सैंडी लायल की नाटकीय बर्डी से इनकार कर दिया, कैल्केवेचिया को एक प्रमुख विजेता बनने के लिए अगले वर्ष रॉयल ट्रॉन तक केवल इंतजार करना पड़ा।
अपनी तीसरी ओपन चैंपियनशिप में नहीं खेलने के करीब आने के बाद, क्योंकि उनकी पत्नी उम्मीद कर रही थी, उन्होंने ऑस्ट्रेलियाई ग्रेग नॉर्मन और वेन ग्रैडी के साथ टाई किया, और फिर इवेंट का पहला फोर-होल प्ले-ऑफ जीता।
बीस साल बाद, टर्नबेरी में तट के ठीक नीचे, वह आधे रास्ते में केवल एक स्ट्रोक पीछे था और 2012 में रॉयल लिथम और सेंट एन्स में, 52 वर्ष की आयु में, उन्होंने एक दशक के लिए एक प्रमुख में अपना पहला शीर्ष -10 फिनिश किया था।
Calcavecchia ने दुनिया के शीर्ष 10 में 100 सप्ताह से अधिक समय बिताया और उनकी 13 PGA टूर जीत में 2001 फीनिक्स ओपन था, जहां उन्होंने 60 के दूसरे दौर में पोस्ट किया।
उनके चार राइडर कप कैप में एक यादगार अगर चार में से चार के साथ दर्दनाक आधा शामिल था, जो किआवाह द्वीप पर 1991 के एकल में कॉलिन मोंटगोमेरी के खिलाफ खेलने के लिए था, जबकि उन्होंने पूर्व यूएस ओपन चैंपियन टॉम काइट और कर्टिस स्ट्रेंज के साथ 1989 में सेंट में अल्फ्रेड डनहिल कप खिताब जीता था। एंड्रयूज और वाल्टन हीथ में 2011 के सीनियर ब्रिटिश ओपन में रस कोचरन के उपविजेता रहे।